Echaudé par l'expérience de son frère Amin, qui a eu maille à partir avec la justice malgache à la fin des années 90 avec Ocean Trade Co., Hassanein Hiridjee conduit ses propres affaires avec prudence et discrétion : il s'appuie sur un groupe restreint de partenaires et de collaborateurs, principalement français, qu'il connaît de longue date. Il a notamment intégré au sein de ses sociétés certains de ses amis de classe prépa avec lesquels il forme un petit groupe qui se fréquente régulièrement à Antananarivo. Malgré les mondanités auxquelles il se prête parfois, il demeure sélectif en amitié tout comme en affaires, et n'accorde sa confiance qu'à peu de gens.
Précautionneux en politique, il a pris soin de ne pas afficher d'affinités particulières avec les membres des différents régimes, même si sa proximité avec l'homme d'affaires Mamy Ravatomanga, proche conseiller de l'ancien président Andry Rajoelina, a laissé planer un doute sur ses liens avec le régime de la transition. Aujourd'hui, il garde ses distances avec tout ce qui touche aux affaires publiques, mais doit néanmoins user de son entregent dans les sphères officielles pour mener à bien son projet de rachat de la BNI Madagascar en partenariat avec le groupe mauricien Ciel Investment.